tert-butyl benzyl(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butyl)-carbamate | 1319744-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butyl)-carbamate
• 英文别名: tert-butyl benzyl(4-oxo-4-(8-quinolinylamino)butyl)carbamate；tert-butylbenzyl(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butyl)carbamate
• CAS: 1319744-34-7
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 419.524
• InChiKey: OVRZXQJLEOWCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butyl)-carbamate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium ascorbate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 tert-butyl benzyl(2-(1-(3-(5-(dimethylamino)-1-naphthalenylsulfonyl)aminopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxo-4-(8-quinolinylamino)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族羧酸衍生物中 C(sp3)-H 键的直接乙炔化

  摘要：

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja206002m
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-[苄基(叔丁氧基羰基)氨基]丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 tert-butyl benzyl(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族羧酸衍生物中 C(sp3)-H 键的直接乙炔化

  摘要：

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja206002m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Base-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)-H Bonds by Aryl Iodides: A Practical Approach To Synthesize β-Aryl Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Quan Gou、Gang Liu、Lanxiu Zhou、Suiyun Chen、Jun Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201701215

  日期：2017.11.16

  A highly efficient protocol for the β-arylation of carboxylic amides by aryl iodides under PdCl2(CH3CN)2/CsOAc catalysis was developed. This method was found to tolerate a broad scope of substrates and was successfully employed in the preparation of a variety of β-aryl α-amino and γ-amino acid derivatives. The utility of this method was further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。
• Palladium Nanoparticle‐Catalyzed Direct Ethynylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )H Bond Functionalization
  作者：Mohammad Al‐Amin、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto、Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201301180

  日期：2014.5.5

  We have developed a sulfur‐modified, gold‐supported palladium material (SAuPd) with palladium, Pd, nanoparticles on its surface; it is a recyclable, low‐leaching Pd catalyst. Here we report, using SAuPd, the first example of Pd nanoparticle‐catalyzed, unactivated C(sp3)H bond functionalization of amides, using 8‐aminoquinoline as a directing group, to yield ethynylated products. The low leaching properties

  我们已经开发了一种硫改性的金负载钯材料（SAuPd），其表面具有钯，Pd和纳米颗粒。它是一种可回收，低浸出的Pd催化剂。在这里，我们使用8u-氨基喹啉作为导向基团，使用SAuPd报告了Pd纳米颗粒催化的，未激活的C（sp 3）H键酰胺化官能团的第一个例子，得到了乙炔化产物。SAuPd的低浸出性能使其能够被回收并重复使用10次，以实现C（sp 3）H键功能化。
• Palladium-Catalyzed Cs₂CO₃-Promoted Arylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds by (Diacetoxyiodo)arenes: Shifting the Reactivity of (Diacetoxyiodo)arenes from Acetoxylation to Arylation
  作者：Quan Gou、Zhao-Fu Zhang、Zhi-Cheng Liu、Jun Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00111

  日期：2015.3.20

  PdCl2(CH3CN)(2)-catalyzed arylation of unactivated C(sp(3))-H bonds using (diacetoxyiodo)arenes as arylation reagents is reported. The reactivity of (diacetoxyiodo)arenes as arylation reagents is enabled in the presence of Cs2CO3 under the reaction conditions. This arylation method is highly efficient and occurs without the use of silver salt. The reaction tolerates a broad substrate scope that was not demonstrated by other silver salt-free C(sp(3))-H bond arylation conditions. The synthetic utility of the method is further illustrated in the synthesis of the psychotropic drug phenibut. A detailed mechanism study has been conducted to understand the reaction pathway.