endo-tricyclo<4.3.2.0^1,6>undecan-ol | 92406-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo<4.3.2.0^1,6>undecan-ol
• 英文别名: (1R,2R,6S)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-2-ol
• CAS: 92406-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZTBGPHWJFFKHOR-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo<4.3.2.0^1,6>undecan-ol 以 四氢呋喃 、 硫酸 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R*,3aR*,6aS*)-3-hydroxycyclopentaperhydropentalene
  参考文献：
  名称：

  三环[4.3.2]丙烷衍生物的酸催化重排

  摘要：

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80244-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 endo-tricyclo<4.3.2.0^1,6>undecan-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[4.3.2]丙烷衍生物的酸催化重排

  摘要：

  已经研究了三种模型三环[4.3.2]丙炔衍生物的酸催化重排。在每种情况下，建议观察到的产物通过与离去基团具有反平面排列的环丁烷键的一致的1，2-移位而产生（即，立体电子控制）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80244-6

文献信息

• Stereoelectronic effects in the cationic rearrangements of [4.3.2]propellanes
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler、Chin Yun Tu、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/ja00291a034

  日期：1985.3

  On prepare une serie de 15 derives du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes

  在准备 une serie de 15 上推导 du [4.3.2] propellane par photocycloaddition d'alcenes avec les tetrahydroindanones-4 et on etudie le rearrangement cationique de ces composes
• Acid-catalyzed rearrangement of [m.3.2]propellanols
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Toshinori Tsugaru、Mitsunori Takeda、Itsuyo Wakaki、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/jo00204a013

  日期：1985.2
• SMITH, A. B. III;WEXLER, B. A.;TU, CHIN-YUN;KONOPELSKI, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1308-1320
  作者：SMITH, A. B. III、WEXLER, B. A.、TU, CHIN-YUN、KONOPELSKI, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• KAKIUCHI, KIYOMI;UE, MASAKI;WAKAKI, ITSUYO;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHINOB+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 3, 281-287
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、UE, MASAKI、WAKAKI, ITSUYO、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, YOSHINOB+

  DOI：——

  日期：——