(1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-ethyl>-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one | 175222-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-ethyl>-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
• CAS: 175222-75-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: GCMVWPRBFAHTSM-ZDERHKTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-ethyl>-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 314.0h， 生成 (1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxyphenyl)vinyloxy]trimethylsilane 、 (1S,4R)-1-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolylcarbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-3-one 在 trityl tetrafluoroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,4R)-1-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-ethyl>-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one 、 (1S,4R)-1-<(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-<2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1-ethyl>-2-isoquinolylcarbonyl>-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104