(1S,4R)-1-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolylcarbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-3-one | 123279-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,4R)-1-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolylcarbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 123279-28-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: NARGSEQJYGYTPX-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolylcarbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 trityl tetrafluoroborate 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 316.0h， 生成 (1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-<(1R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-isoquinolyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.4%的产率得到(1S,4R)-1-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolylcarbonyl)-4,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo<2.2.1>-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电 α-酰胺烷基化，VII1)：手性 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的 N-酰基胺离子的生成、晶体结构和捕获反应

  摘要：

  莰酸酰胺 4 已被三苯基碳鎓四氟硼酸盐 (3) 有效氧化，产生手性 N-酰基胺离子 1。1 与甲硅烷基亲核试剂 7a-c 和 10a-f 的捕获反应进行立体选择性键形成，得到非对映异构体（ R)-8/(S)-9a-c 和 (R)-11/(S)-12a-f，分别具有高达 93.9/6.1 的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230605

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 29-33
  作者：WANNER, KLAUS TH.、PRASCHAK, ILONA

  DOI：——

  日期：——
• WANNER, KLAUS TH.;PRASCHAK, ILONA;NAGEL, ULRICH, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 335-350
  作者：WANNER, KLAUS TH.、PRASCHAK, ILONA、NAGEL, ULRICH

  DOI：——

  日期：——