3-(trimethylsilyl)-2-butenal | 33755-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-2-butenal
• 英文别名: (E)-3-trimethylsilylbut-2-enal
• CAS: 33755-87-2
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: ZFVGLQIBBYONES-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-2-butenal 在 nickel(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1'-cyclohexenyl)-3-(trimethylsilyl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 碘 、 sodium sulfate 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 3-(trimethylsilyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• OTERA, JUNZO;MANDAI, TADAKATSU;SHIBA, MAKIO;SAITO, TOSHIAKI;SHIMOHATA, KO+, ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 2, 332-336
  作者：OTERA, JUNZO、MANDAI, TADAKATSU、SHIBA, MAKIO、SAITO, TOSHIAKI、SHIMOHATA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——