N-(2-(N-Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carbonyl)-2-amino-2-deoxy-D-glucosamine | 1370030-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(N-Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carbonyl)-2-amino-2-deoxy-D-glucosamine
• CAS: 1370030-97-9
• 化学式: C₂₆H₃₆N₄O₉
• 分子量: 548.593
• InChiKey: NBZPEVCORBMSHI-RHYXLJDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  193.68
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-2,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 N-(2-(N-Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carbonyl)-2-amino-2-deoxy-D-glucosamine 、 N-(2-(N-Boc-alanyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarboline-3-carbonyl)-2-amino-2-deoxy-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of a novel class of 2,3-disubstituted-tetrahydro-β-carboline derivatives

  摘要：

  Several novel tetrahydro-beta-carboline derivatives with amino acid residues at the 2-position and a glucosamine group at the 3-position of the tetrahydro-beta-carboline nucleus were synthesized from a readily available starting material, tryptophane, and were evaluated for their anti-inflammatory activity in the present study. Our results showed that all of the derivatives tested exhibited a significant inhibition of xylene-induced inflammation in mice. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.020