1,4-difluoro-2,3-<(diphenylmethylene)dioxy>-5-methyl-6-nitrobenzene | 127685-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-difluoro-2,3-<(diphenylmethylene)dioxy>-5-methyl-6-nitrobenzene
• 英文别名: 4,7-difluoro-5-methyl-6-nitro-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 127685-85-2
• 化学式: C₂₀H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 369.324
• InChiKey: ZMUZKMAEWYTXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-difluoro-2,3-<(diphenylmethylene)dioxy>-5-methyl-6-nitrobenzene 在 florisil 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4,7-difluoro-5,6-<(diphenylmethylene)dioxy>indole
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-difluoro-2,3-dimethoxy-5-methylbenzene 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.35h， 生成 1,4-difluoro-2,3-<(diphenylmethylene)dioxy>-5-methyl-6-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026

文献信息

• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;MCGHEE, EVA M.;MILBY, TERRY;BORCHAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2204-2211
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、MCGHEE, EVA M.、MILBY, TERRY、BORCHAR+

  DOI：——

  日期：——