1,2-苯二醇,3,6-二氟-4-甲基-5-硝基-(9CI) | 127685-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2-苯二醇,3,6-二氟-4-甲基-5-硝基-(9CI)
• 英文名称: 3,6-Difluoro-4-methyl-5-nitrobenzene-1,2-diol
• CAS: 127685-84-1
• 化学式: C₇H₅F₂NO₄
• 分子量: 205.118
• InChiKey: GKULSGOFZVEWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-苯二醇,3,6-二氟-4-甲基-5-硝基-(9CI) 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.1h， 生成 [(E)-2-(4,7-Difluoro-6-nitro-2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-vinyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026
• 作为产物：
  描述：

  1,4-difluoro-2,3-dimethoxybenzene 在 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 1,2-苯二醇,3,6-二氟-4-甲基-5-硝基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  4-氟，7-氟和4,7-二氟-5,6-二羟基色胺的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了5,6-二羟基色胺（5,6-DHT）衍生物4-氟-和7-氟-5,6-DHT（26a，b）和4,7-二氟-5,6-DHT（26c）分别由3-氟茴香醚（1）和1,4-二氟-2,3-二甲氧基苯（13）制成。已开发出有效的方法，用于将1转化为4-氟-和7-氟-5,6-双（苄氧基）吲哚（分别为12a，b）和从13转化为4,7-二氟-5,6- [ （二苯基亚甲基）二氧基]吲哚（19）是由2-硝基甲苯就地制备的2-硝基-β-（二烷基氨基）苯乙烯的还原环化反应。然后通过相应的吲哚-3-乙腈将吲哚12a，b和19转化为26a-c。用分光光度法测定，氟取代的5,6-DHTs显示出增加的苯酚酸度，并且通过循环伏安法测定，其发生氧化的固有电势降低。从抑制26a，c和5，6-DHT的IC50值分别得出117、125、135和92 microM的IC50值判断，氟取代对细胞毒性潜能没有明显的不利影响，从而抑制了

  DOI：

  10.1021/jm00170a026

文献信息

• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;MCGHEE, EVA M.;MILBY, TERRY;BORCHAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2204-2211
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、MCGHEE, EVA M.、MILBY, TERRY、BORCHAR+

  DOI：——

  日期：——