[1-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 594872-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(3,5-dimethylbenzoyl)cyclohexyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[1-(3,5-dimethylbenzoyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 594872-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: BIJBYNDFBDORTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-Methyl-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid [1-(3,5-dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Optimization of α-acylaminoketone ecdysone agonists for control of gene expression

  摘要：

  Fifteen new alpha-acylaminoketones were prepared by four different routes in an initial effort to optimize the potency of these compounds as ecdysone agonists. The compounds were assayed in mammalian cells expressing the ecdysone receptors from Bombyx mori (BmEcR) and Choristoneura fumiferana (CfEcR) for their ability to cause expression of a reporter gene downstream of an ecdysone response element. A new alpha-acylaminoketone was identified which had activity equal to that of the standard diben-zoylhydrazine ecdysone agonist GS(TM)-E in the assay based on CfEcR. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00315-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 [1-(3,5-Dimethyl-benzoyl)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用MM / PBSA对昆虫蜕皮激素受体配体进行基于结构的虚拟筛选。

  摘要：

  蜕皮激素受体（EcR）是一种昆虫蜕皮受体，被蜕皮激素20-羟基蜕皮激素激活。由于合成的EcR配体破坏了昆虫的正常生长，因此它们是新型杀虫剂的诱人候选物。在这项研究中，使用分子力学/泊松玻尔兹曼表面积（MM / PBSA）方法来预测EcR配体的结合活性。使用40种已知EcR配体的有效性分析表明，当引入配体构象自由能术语时，可以令人满意地预测结合活性。随后，将此MM / PBSA方法应用于基于结构的分层虚拟筛选，并从380万种化合物的数据库中选择了12种候选化合物。这些化合物中的五个在基于细胞的竞争性结合测定中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.011