tert-butyl ((Z)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate | 1352716-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((Z)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate
• CAS: 1352716-14-3
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 417.621
• InChiKey: RWYXAZJIWANAMT-ZVRLHNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((Z)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl {[(1R,4aR,7aS,11R,12R)-12-(1-hydroxy-1-isobutyl-3-methylbutyl)-6,6-dimethyl-1,2,3,4,7a,11-hexahydro-1,11-methanodibenzo[1,4:3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  3-((4S,5S)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-4-yl)prop-2-yn-1-amine 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl ((Z)-2-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-dihydro-3aH-benzo[1,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-4(6H)-ylidene)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的级联反应：4- exo- dig环碳烷基缩合反应，随后是铃木–宫浦或Sonogashira交叉偶联

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用新的级联反应获得二烯和三苯炔的新途径：4- exo- dig环碳杂钯化，然后是Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100465