(Z)-(R)-8-Acetoxy-8-[(2S,4R,5S)-4-acetoxy-5-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enoic acid methyl ester | 80102-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(R)-8-Acetoxy-8-[(2S,4R,5S)-4-acetoxy-5-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 80102-66-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₉
• 分子量: 510.625
• InChiKey: JOZOQKICWCKPGS-WAPROHSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-8-Acetoxy-8-[(2S,4R,5S)-4-acetoxy-5-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enoic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-(-)-2-acetoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-9S,11R-dihydroxy-9,11-O-isopropylidene-12-oxo-dodeca-5Z-enoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 di-isobornyloxy aluminium isopropoxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (Z)-(R)-8-Acetoxy-8-[(2S,4R,5S)-4-acetoxy-5-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394