[(1R,2S,3S,4R,6R,7R,8S)-3-ethoxy-6-hydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-yl] acetate | 958261-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2S,3S,4R,6R,7R,8S)-3-ethoxy-6-hydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-yl] acetate
• CAS: 958261-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: BWVSTTDYZWTQIF-JJZYYVQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,7R,8S)-3-ethoxy-6-hydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-yl] acetate 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用LTA和I 2通过β片段化反应合成1,7-环氧环壬烷和1,8-环氧环癸烷

  摘要：

  衍生物在6-羟基-2,7-二甲基-11-氧三环的C3上的反应[6.2.1.0 2,6用四乙酸铅和碘制成的] undecan-4-one，以良好的收率得到1,7-环氧环壬烷。这些化合物是相对于C6上叔羟基在C2–C6水平上发生β片段化的结果，它通过从自由基上加成至羰基上的十个原子而意外地从十元环缩成九元环C4。用LTA和碘处理前体（未在C3上官能化），再次产生β片段，没有任何结构重排，提供了典型的1,8-环氧环癸烷体系。C 4上的羰基向乙酸盐的转化避免了自由基的添加和重排，从而以高收率提供了相应的环癸烷。通过这种方法，可以从相同的通用前体以高收率合成1,7-环氧-环壬烷或1,8-环氧环癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.103
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7R,8S)-3-ethoxy-6-hydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S,4R,6R,7R,8S)-3-ethoxy-6-hydroxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  使用LTA和I 2通过β片段化反应合成1,7-环氧环壬烷和1,8-环氧环癸烷

  摘要：

  衍生物在6-羟基-2,7-二甲基-11-氧三环的C3上的反应[6.2.1.0 2,6用四乙酸铅和碘制成的] undecan-4-one，以良好的收率得到1,7-环氧环壬烷。这些化合物是相对于C6上叔羟基在C2–C6水平上发生β片段化的结果，它通过从自由基上加成至羰基上的十个原子而意外地从十元环缩成九元环C4。用LTA和碘处理前体（未在C3上官能化），再次产生β片段，没有任何结构重排，提供了典型的1,8-环氧环癸烷体系。C 4上的羰基向乙酸盐的转化避免了自由基的添加和重排，从而以高收率提供了相应的环癸烷。通过这种方法，可以从相同的通用前体以高收率合成1,7-环氧-环壬烷或1,8-环氧环癸烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.103