(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-[phenyl-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy]methyl]-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 1373824-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-[phenyl-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy]methyl]-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1373824-42-0
• 化学式: C₂₇H₄₀B₂O₈
• 分子量: 514.232
• InChiKey: JEOIVONKYIZTGN-PAZAXZEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 、 苯甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-[phenyl-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxy]methyl]-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed tandem conjugated borylation–aldol reaction

  摘要：

  We investigated the tandem conjugated borylation-aldol reaction catalyzed by copper complexes. After identification and optimisation of the catalytic system, the scope of the reaction was evaluated and the diastereoselectivity was studied on both linear and cyclic activated alkenes. Finally, the use of some selected borylated aldol adducts in two classical transformations was investigated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.062