al-D-mannose-4-nitrophenylhydrazone | 74675-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: al-D-mannose-4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: D-Mannose-(4-nitro-phenylhydrazon)；Mannose-4-nitro-phenylhydrazon；al-Mannose-(4-nitro-phenylhydrazon)；D-mannose-(4-nitro-phenylhydrazone)；(2R,3R,4R,5R)-6-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 74675-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: IWZIPGQINLEMQW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃甘露糖 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到al-D-mannose-4-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  氢键网络锚定糖芳腙的环状形式

  摘要：

  Emil Fischer 提出的关于为什么单糖芳腙采用环状结构而另一种单糖采用无环结构的“经典”挑战在这里得到解答。目前对己糖和己糖胺芳基腙的综合分析，基于 2D NMR 光谱和理论模型，已经确定构象选择所需的氢键链只能由 D-葡糖胺衍生物完成。因此，D-氨基葡萄糖4-硝基苯腙仅采用其环状形式，但任何构型变化都意味着无环结构的形成。总之，三个标准主导了结构选择，即 1) C-2 位置的氨基功能，2) 吡喃环的“全赤道”取代模式，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600462

文献信息

• Reclaire, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 3669
  作者：Reclaire

  DOI：——

  日期：——
• van Ekenstein; Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1903, vol. 22, p. 439
  作者：van Ekenstein、Blanksma

  DOI：——

  日期：——