2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetatic acid | 693800-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetatic acid
• 英文别名: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxyacetic acid；Carboxymethyl 2-(acetylamino)-3-O,4-O,6-O-triacetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 693800-24-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: HVAIRZMRBOGXLF-JPIRQXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetatic acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 二甲基硫代磷酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetyl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]eth oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyacetatic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1

文献信息

• [EN] SILICON PARTICLES TARGETING TUMOR CELLS<br/>[FR] PARTICULES DE SILICIUM CIBLANT LES CELLULES TUMORALES
  申请人：UNIV ROVIRA I VIRGILI

  公开号：WO2015177340A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound,is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  一种硅颗粒，包括硅体、包围硅体的功能化二氧化硅表面，以及特异性靶向肿瘤细胞的靶向基团，以及可选的酶代谢化合物，在颗粒内部化后通过诱导细胞死亡，在癌症治疗中具有用处。
• Synthesis of multivalent aminoglycoside mimics via the Ugi multicomponent reaction
  作者：Bernhard Westermann、Simon Dörner

  DOI：10.1039/b501028d

  日期：——

  The synthesis of multivalent neoglycoconjugates with 2,6-diamino-2,6-dideoxyglucose is accomplished by a flexible Ugi multicomponent approach leading to mono-, di- and tri-valent carbohydrate clusters.

  使用灵活的Ugi多组分方法合成与2,6-二氨基-2,6-脱氧葡萄糖的多价新寡糖共轭物，从而得到单价、二价和三价的糖类簇。
• Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors
  作者：Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Dmitri V. Filippov、Hans van den Elst、Cornelia M. Tromp、Gijs A. van der Marel、Constant A. van Boeckel

  DOI：10.1055/s-2004-817778

  日期：——

  A combinatorial library of 32 tricomponent bisubstrate fucosyltransferase analogs has been generated using solid-phase peptide synthesis with orthogonally protected lysine as a scaffold.

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。
• Silicon particles targeting tumor cells
  申请人：Universitat Rovira I Virgili

  公开号：EP2946793A1

  公开（公告）日：2015-11-25

  A silicon particle comprising a silicon body, a functionalized silica surface surrounding the silicon body, and a targeting moiety specifically targeting tumor cells, and, optionally, an enzymatically metabolizable compound, is useful in the treatment of cancer by producing cell death after particle internalization.

  硅粒子由硅体、围绕硅体的功能化二氧化硅表面、特异性靶向肿瘤细胞的靶向分子以及可选择的酶代谢化合物组成，可在粒子内化后导致细胞死亡，从而用于治疗癌症。
• Chemo-enzymatic synthesis of glycosylated insulin using a GlcNAc tag
  作者：Yusuke Tomabechi、Rena Suzuki、Katsuji Haneda、Toshiyuki Inazu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.031

  日期：2010.2

  Artificial insulin with an N-linked oligosaccharide was synthesized by a chemo-enzymatic method using endo-beta-N-acetylglucosaminidase from Mucor hiemalis (Endo-M). GlcNAc-modified insulin was prepared by the reaction of the carboxymethyl glycoside of GlcNAc and 3 amino groups of bovine insulin using a dimethylphosphinothioic mixed anhydride (Mpt-MA) method. A transglycosylation reaction of the GlcNAc-modified insulin using Endo-M gave mono-transglycosylated insulin predominantly. We determined the transglycosylation site of the mono-transglycosylated insulin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.