methyl D-arabinoside triacetate | 91877-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl D-arabinoside triacetate
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 91877-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-YIBTVLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-arabinoside triacetate 在 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of α-AZA, α-AZP and α-AZG, the precursors to clinical markers of tissue hypoxia

  摘要：

  alpha-[I-123]-IAZA and alpha-[I-123]-IAZP are experimental diagnostic radiopharmaceuticals which have been used clinically to diagnose hypoxia in a number of pathologies, including cancer, peripheral vascular disease, rheumatoid arthritis and brain trauma. These nitroimidazole nucleosides are synthesized from the non-iodinated nucleosides AZA, AZP and AZG, respectively. Earlier methods report low chemical yields for the synthesis of these precursors. The modified procedures now reported provide nearly quantitative yields of these compounds, thereby substantially reducing the cost and effort of synthesis. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl D-arabinoside triacetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成脱水醛糖醇的改进方法

  摘要：

  据报道，通过乙酰化碳水化合物的还原裂解，脱水醛糖醇的合成得到改善。该过程似乎具有普遍性。没有观察到环重排，这使制备脱水醛糖醇的其他一些报道的过程复杂化。所用的乙酸酯保护基在所用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00618-m

文献信息

• Metal-Catalyzed Organic Photoreactions. Iron(III)-Catalyzed Photoreactions of Aldo- and Ketohexoses
  作者：Shuji Ichikawa、Isao Tomita、Akira Hosaka、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.513

  日期：1988.2

  Under UV irradiation in the presence of iron(III) chloride or iron(III) triflate in pyridine, D-glucose, D-mannose, and D-galactose underwent a selective bond cleavage at the C1–C2 position, producing 4-O-formyl-D-arabinopyranose and 4-O-formyl-D-lyxopyranose. D-Fructose, under the same conditions, gave arabino-γ-lactone. The reaction was interpreted in terms of the photoinduced electron transfer within

  在存在于吡啶中的氯化铁 (III) 或三氟甲磺酸铁 (III) 的紫外线照射下，D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-半乳糖在 C1-C2 位置发生选择性键裂解，产生 4-O-甲酰基-D-阿拉伯吡喃糖和4-O-甲酰基-D-吡喃吡喃糖。D-果糖，在相同条件下，得到阿拉伯-γ-内酯。该反应被解释为铁离子与碳水化合物分子螯合物内的光致电子转移。
• The selective bond cleavage of aldohexoses by the iron (III) chloride-catalyzed photoreaction
  作者：Shuji Ichikawa、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83935-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of D-glucose, D-mannose, and D-galactose in pyridine in the presence of iron(III) chloride induced a selective bond cleavage at C1–C2 position, and produced corresponding 4-0-formyl-D-aldopentopyranoses.

  在氯化铁（III）存在下，吡啶中的D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖的光反应引起C1-C2位置的选择性键裂解，并产生相应的4-0-甲酰基-D-醛糖基戊糖。