1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinopyranose | 116909-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinopyranose
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-2,3-diacetyloxy-5-formyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 116909-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₉
• 分子量: 304.254
• InChiKey: NFNOAARUFUBKQG-YIBTVLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinopyranose 在 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (2S,3R,4R)-2-Hydroxymethyl-3,4-pyrrolidinediol and 4-Acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-4-deoxy-L-xylopyranose from the Photoproduct of D-Mannose

  摘要：

  (以铁（III）催化的光反应为关键反应，通过四个步骤从 d-甘露糖合成了 2S,3R,4R）-2-羟甲基-3,4-吡咯烷二醇和 4-乙酰氨基-1,2,3-O-三乙酰基-4-脱氧-l-木吡喃糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.797
• 作为产物：
  描述：

  a-L-阿卓吡喃糖 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-formyl-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  HOSAKA, AKIRA;ICHIKAWA, SHUJI;SHINDO, HIROKO;SATO, TADASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 797-799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The selective bond cleavage of aldohexoses by the iron (III) chloride-catalyzed photoreaction
  作者：Shuji Ichikawa、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83935-0

  日期：1986.1

  Photoreaction of D-glucose, D-mannose, and D-galactose in pyridine in the presence of iron(III) chloride induced a selective bond cleavage at C1–C2 position, and produced corresponding 4-0-formyl-D-aldopentopyranoses.

  在氯化铁（III）存在下，吡啶中的D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖的光反应引起C1-C2位置的选择性键裂解，并产生相应的4-0-甲酰基-D-醛糖基戊糖。