[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-oxochromen-4-yl)methyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 1173887-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-oxochromen-4-yl)methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1173887-97-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₁
• 分子量: 490.464
• InChiKey: HANXCKZBHDZRHD-RZYYESBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-oxochromen-4-yl)methyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-[(β-D-galactopyranosyl)methyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 methyl (E)-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-oxochromen-4-yl)methyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化工艺催化合成新型4- C-糖基香豆素

  摘要：

  使用多米诺·赫克反应/内酯化过程实现了新型4-连接的C-糖基香豆素的催化合成。在Heck条件下，使用一组芳基碘化物，由4-糖基-丁-2-烯酸甲酯制备3-糖基肉桂酸甲酯。这种新方法的直接应用是针对半乳糖凝集素-1和-3的初步血凝抑制试验。C-半乳糖苷30对半乳凝素1的IC 50为313μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.134