3-苄基-1-甲基喹啉-2-酮 | 110229-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1-甲基喹啉-2-酮
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one；3-Benzyl-1-methyl-2(1H)-chinolon；3-benzyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 110229-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KWABMRZWYYTMOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄基-4-羟基-1-甲基喹啉-2-酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-苄基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• 10.1002/anie.202407003
  作者：Ahmed, Hussayn、Ghosh, Biki、Breitenlechner, Stefan、Feßner, Malte、Merten, Christian、Bach, Thorsten

  DOI：10.1002/anie.202407003

  日期：——

  An iron porphyrin that is linked via an ethynyl unit to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one scaffold serves as a potent catalyst for the enantioselective, visible light-mediated intermolecular amination of 3-arylmethyl-substituted quinolones and pyridones. A two-point hydrogen bonding interaction is responsible for the exquisite site- and enantioselectivity of the reaction.

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。
• Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy
  作者：Kazuma Yokoo、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04224

  日期：2020.1.3

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11