3-苄基-1-羟基吡咯烷-2,5-二酮 | 106847-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-1-羟基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-benzyl-1-hydroxypyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-Benzyl-N-hydroxysuccinimide
• CAS: 106847-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OEOCGLHNKJKVBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-1-羟基吡咯烷-2,5-二酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-benzyl-((methoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-苄基-1-羟基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基琥珀酰亚胺衍生物对人白细胞弹性蛋白酶的抑制作用。结构－活动－关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列衍生自3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的化合物，并且已经研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。已经发现在C-3位具有异丁基或异丙基的化合物是该酶特别有效的灭活剂。反式-苯乙烯基的引入（如化合物16和18中的）导致抑制活性的急剧增强，表明苯环和酶的S2'亚位点之间有利的相互作用。发现该化合物在缓冲溶液中高度稳定，在17小时（观察期）后结构完整性没有明显变化。对模型化合物和高场NMR的研究表明，这些化合物可作为酶的基于机理的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00127a034

文献信息

• Ionic Inhibitors of Human Leukocyte Elastase: Pyridinium and Phenyl Carboxylate Derivatives of 3-Alkyl-N-Hydroxysuccinimide
  作者：W.C. Groutas、M.A. Stanga、J.C. Castrisos、E.J. Schatz、M.J. Brubaker

  DOI：10.1002/jps.2600791008

  日期：1990.10

  A series of pyridinium and phenyl carboxylate derivatives of 3-alkyl-N-hydroxysuccinimide has been synthesized; the compounds have been shown to be highly effective, time-dependent inactivators of human leukocyte elastase. The cationic inhibitor having an isobutyl side chain as the P1 residue (3) was found to be the most effective. Human leukocyte cathepsin G and chymotrypsin are also inactivated by

  合成了一系列3-烷基-N-羟基琥珀酰亚胺的吡啶鎓和苯基羧酸酯衍生物。该化合物已被证明是人类白细胞弹性蛋白酶的高效，时间依赖性灭活剂。发现具有异丁基侧链作为P1残基（3）的阳离子抑制剂是最有效的。这些化合物还使人白细胞组织蛋白酶G和胰凝乳蛋白酶失活。
• Latent isocynate derivatives useful for deactivating enzymes
  申请人：Board of Trustees of the Wichita State University

  公开号：US04929736A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Certain amino-acid derivatives are disclosed as effective inhibitors of human leukocyte elastase and therefore useful in preventing the imbalance of this proteolytic enzyme in vivo. The compounds specifically are derivatives L-valine, L-norvaline, L-norleucine, and L-methionine methyl ester azolides succinimides or pyridones and sulfonate salts, and related compounds such as L-leucine and L-phenylalanine methyl ester derivatives. The compounds were found to be excellent inhibitors in that they embody both inhibitory and anti-oxidant or anti-inflammatory activity.

  某些氨基酸衍生物被披露为有效的人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂，因此在预防体内这种蛋白酶的失衡方面非常有用。这些化合物具体是L-缬氨酸衍生物、L-正异戊氨酸衍生物、L-正壬氨酸衍生物和L-甲硫氨酸甲酯唑啉酰亚胺或吡啶酮和磺酸盐等相关化合物，以及L-亮氨酸和L-苯丙氨酸甲酯衍生物。这些化合物被发现是优秀的抑制剂，因为它们具有抑制和抗氧化或抗炎活性。
• Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Jun Wang、Mahesh Uttamchandani、Junqi Li、Mingyu Hu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol061431a

  日期：2006.8.1

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.
• A novel linkage for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids
  作者：Udo Bauer、Wen-Bin Ho、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01678-x

  日期：1997.10

  A novel linkage for the solid-phase synthesis of hydroxamic acids is described and its facile application for the solid phase synthesis of peptidyl, succinyl and urea-type hydroxamic acids is illustrated. Cleavage is induced under mild acidic conditions by treatment with formic acid in THF, providing hydroxamic acids in high purity and fair to good yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• GROUTAS, W. C.;BRUBAKER, M. J.;STANGA, M. A.;CASTRISOS, J. C.;CROWLEY, J.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1607-1611
  作者：GROUTAS, W. C.、BRUBAKER, M. J.、STANGA, M. A.、CASTRISOS, J. C.、CROWLEY, J.+

  DOI：——

  日期：——