3-pentylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 108350-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-pentylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 108350-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XGZSJJHVXJRSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3-亚甲基-2-降冰片酮 在 gold(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-pentylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的共轭加成反应在室温下与水中的烯酮形成 C-C 键

  摘要：

  现在可以在室温下使用原位生成的有机铜试剂在水中完成与烯酮的共轭加成反应。在含有催化量的 Cu(I)、Ag(I) 和 Au(III) 的胶束环境中混合烯酮、锌粉、TMEDA 和卤代烷，以良好的分离产率生成 1,4-加合物：无有机金属需要形成前体。

  DOI：

  10.1021/ja309409e

文献信息

• Conjugate additions to α,β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media
  作者：C. Petrier、C. Dupuy、J.L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84739-5

  日期：——

  Alkyl halides in the presence of zinc copper couple add smoothly to α-enones and α-enals in aqueous solvents. Sonication enhances the efficiency of the process, which leads to the conjugate adducts in high yields. The reaction follows most probably a radical pathway, and can be used for the addition of functionalized groups.

  在锌铜对存在下，烷基卤化物在水性溶剂中可平稳地添加到α-烯酮和α-烯醛中。超声处理提高了工艺效率，从而导致了高收率的共轭加合物。该反应很可能遵循自由基途径，可用于添加官能团。
• PETRIER C.; DUPUY C.; LUCHE J. L., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 27, 3149-3152
  作者：PETRIER C.、 DUPUY C.、 LUCHE J. L.

  DOI：——

  日期：——