[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1312777-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1312777-25-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 581.579
• InChiKey: LGJOIVKBEGHIQA-JXNVKAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(((1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)amino)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 15-冠醚-5 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105