1-benzyl-3-(hydroxyimino)indolin-2-one | 28150-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-hydroxyiminoindol-2-one
• CAS: 28150-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NSEXFNGRZNFTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(hydroxyimino)indolin-2-one 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 ethyl N-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3H-吲哚-2-酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1-benzyl-3-(hydroxyimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红肟的不含金属的合成通过与羟吲哚的自由基偶合反应吨-BuONO在水

  摘要：

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。

  DOI：

  10.1039/c7ob01235g

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of neutral aryloximes as reactivators of Electrophorus eel acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate
  作者：Samir F. de A. Cavalcante、Daniel A.S. Kitagawa、Rafael B. Rodrigues、Leandro B. Bernardo、Thiago N. da Silva、Wellington V. dos Santos、Ana Beatriz de A. Correa、Joyce S.F.D. de Almeida、Tanos C.C. França、Kamil Kuča、Alessandro B.C. Simas

  DOI：10.1016/j.cbi.2019.05.048

  日期：2019.8

  nervous system. In searching for structural factors that may be explored in SAR studies, we synthesized and evaluated neutral aryloximes as reactivators for acetylcholinesterase inhibited by NEMP, a VX surrogate. Although few tested compounds reached comparable reactivation results with clinical standards, they may be considered as leads for further optimization.

  由神经毒剂，有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂引起的人员伤亡最近引起了媒体的关注。如果处理不当，这些化学药品中毒可能是致命的。因此，显然有必要对新型解毒剂进行研究。吡啶鎓肟是唯一可在临床上使用的化合物，但渗透到血脑屏障的能力较弱，这会阻碍中枢神经系统的有效酶活化。在寻找可能在SAR研究中探索的结构因素时，我们合成并评估了中性芳基肟作为由VX替代物NEMP抑制的乙酰胆碱酯酶的活化剂。尽管很少有化合物能达到与临床标准相当的再活化结果，但它们可以被视为进一步优化的线索。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Aldol Reactions of 3-Isothiocyanato Oxindoles to Ketones: Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles Bearing Highly Congested Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jing Hu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol200724q

  日期：2011.5.6

  reaction of 3-isothiocyanato oxindoles to simple ketones with bifunctional thiourea-tertiary amine as catalyst is reported. This strategy provides a promising approach for the asymmetric synthesis of a range of enantioenriched spirocyclic oxindoles bearing two highly congested contiguous tetrasubstituted carbon stereocenters. Versatile transformations of the spirocyclic oxindole products into other structurally

  报道了用双官能硫脲-叔胺作为催化剂的3-异硫氰酸根合吲哚直接催化不对称分子间羟醛反应成简单酮的第一个例子。该策略为不对称合成一系列带有两个高度拥挤的连续四取代碳立体中心的对映体富集的螺环羟吲哚提供了一种有前途的方法。还已经证明了螺环羟吲哚产物向其他结构多样的螺环羟吲哚的多功能转化。
• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。
• Organocatalytic double arylation of 3-isothiocyanato oxindoles: Stereocontrolled synthesis of complex spirooxindoles
  作者：Lin-Lin Zhang、Bing-Chao Da、Shao-Hua Xiang、Shuai Zhu、Zi-Yun Yuan、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.016

  日期：2019.3

  employed as the electrophiles for the organocatalytic Michael addition/cyclization cascade reaction with versatile 3-isothiocyanato oxindoles. Chiral bifunctional organocatalyst was appropriate for this enantioselective transformation to afford a variety of novel spirooxindoles, possessing a spirocyclic stereocenter adjacent to the aromatic ring, via asymmetric double arylation. These synthesized spirooxindoles

  醌，芳香族结构的前体，首先被用作亲电子试剂，与通用的3-isothiocyanato oxindoles进​​行有机催化的迈克尔加成/环化级联反应。手性双功能有机催化剂适合于这种对映选择性转化，以通过不对称的双芳基化作用，提供多种新颖的螺氧并吲哚，其螺环的立体中心与芳环相邻。这些合成的螺硫辛醇很难通过报道的方法获得，并且以优异的化学产率和优异的对映选择性获得。
• A Synthesis of Spirooxindole‐Isoindolinones Through Ugi Reaction Followed by Copper‐Catalyzed Tandem C−N/C−C Coupling Process
  作者：Xianqiang Zhong、Jianghao Luo、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100889

  日期：2021.11.9

  synthesis of spiroindolinone-isoindolinone skeletons is presented. The protocol is through a Ugi four-component reaction followed by highly efficient and mild copper-catalyzed intramolecular tandem C−N/C−C coupling process. Control experiments demonstrated that the formation of C−C bond is a copper catalyzed coupling process rather than base promoted nucleophilic aromatic substitution pathway which

  介绍了螺吲哚酮-异吲哚啉酮骨架的合成。该协议是通过 Ugi 四组分反应，然后是高效和温和的铜催化分子内串联 C-N/C-C 耦合过程。对照实验表明，CC 键的形成是铜催化的偶联过程，而不是之前 Van der Eycken 教授的钯催化剂体系中提出的碱促进的亲核芳香取代途径。