3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ol | 182275-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one
• CAS: 182275-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: LJCTUJUNEUDNJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-Methoxy-4-(3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并吡啶流感病毒非结构蛋白1拮抗剂的鉴定，设计和合成。

  摘要：

  非结构蛋白1（NS1）通过抑制宿主先天免疫应答，在流感病毒的复制，传播和发病机理中起着至关重要的作用。在这里，我们报告发现和优化新型吡唑并吡啶NS1拮抗剂，它们可以有效抑制MDCK细胞中的流感A / PR / 8/34复制，从季节性流感A株的细胞病变作用中拯救MDCK细胞，逆转NS1依赖性的IFN-β抑制作用基因表达，并抑制表达NS1的酵母中的缓慢生长表型。这些吡唑并吡啶将使研究人员能够研究感染期间的NS1功能，以及在下一代流感感染治疗中如何利用拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.027
• 作为产物：
  描述：

  4-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 磷酸 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基1-1-H吡唑[3,4-b]吡啶衍生物的合成及镇痛特性。

  摘要：

  基于生物立体异构原理，这是规划新药的成功策略，我们在这项工作中描述了新型功能化芳基甲醛4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]的合成和止痛活性吡啶）衍生物5a-m。这些衍生物（5a-m）约在合成。使用4-（1-苯基-3-甲基吡唑并[3,4-b]吡啶基）肼6作为关键中间体，总产率为45％。通过应用经典的合成方法在杂环系统的C-4处构建芳基hydr单元。由相应的4-氯-（N-苯基-3-甲基吡唑并[3，4-b]吡啶）衍生物7以非常高的产率制备化合物6。这些新化合物5a的抗伤害感受活性通过在白化病小鼠中由0.6％乙酸溶液腹膜内注射诱发的腹部扭曲测试来评估。化合物5f，5g，

  DOI：

  10.1016/0031-6865(96)00012-x

文献信息

• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• Gas-Phase Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ones
  作者：Alison Hulme、Martha Mackay、Andrew Nortcliffe、Hamish McNab

  DOI：10.1055/s-0034-1378666

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) at 500-600 degrees C of 1-substituted pyrazolylaminomethylene derivatives of Meldrum's acid provides 1-substituted pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ones in high yields. If the 1-substituent is a tert-butyl group, FVP at 750-850 degrees C causes elimination of 2-methyl-1-propene to give the parent pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one.