2-methylbut-3-yn-2-yl 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfinate | 62053-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfinate
• CAS: 62053-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: APHKCZMHHRGECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfinate 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 1,1,4,4-tetramethyl-1H,3H-thieno[3,4-d][1,2]oxathiine-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  双烯丙基硫代磺酸盐的热重排。新型噻吩并噻吩及其衍生物

  摘要：

  描述了双烯基硫代磺酸盐的合成和热重排。双-γ，γ-二取代的烯丙基硫代磺酸盐已经通过歧化相应的烯丙基亚磺酸来制备。在加热时，这些化合物意外地重新排列为1的混合物ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- d ] [1,2] oxathiine -3-氧化物8，1 ħ，3 ħ -噻吩并[3,4- Ç ]噻吩-2,2-二氧化物9和3-烷基-4-烯基噻吩10。建议的反应机制涉及顺序的sigmatropic重排和环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02409-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 二氯化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylbut-3-yn-2-yl 3-methylbuta-1,2-diene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫代亚磺酸盐和-磺酸盐以及β-碘α，β-不饱和γ-磺胺类化合物的简便合成

  摘要：

  已经确定了最近报道的新型烷氧基氯二硫化物与2-甲基-1,3-丁二烯的1,4-加成的区域特异性。通过加成产物的自发[2,3]-σ重排而形成的烯丙基烯丙基硫代亚磺酸盐在4℃下被氧化为相应的硫代磺酸盐。在室温下，优选在I 2存在下的高碘酸盐氧化，导致氧化裂解并环化为β-碘α，β-不饱和γ-磺胺嘧啶。还可以通过碘与烷基亚烷基亚磺酸盐的反应方便地制备具有不同程度的γ-烷基取代度的此类磺胺。

  DOI：

  10.1021/jo051987w

文献信息

• Braverman, Samuel, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 23, p. 297 - 326
  作者：Braverman, Samuel

  DOI：——

  日期：——