2-bromo-2-fluoro-1-benzosuberone | 127956-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-benzosuberone
• CAS: 127956-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO
• 分子量: 257.102
• InChiKey: XNFLVFOWEFNDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-benzosuberone 在 三乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苯并环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of α-fluorocycloalkanones and α-bromo- α- fluorocycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84156-1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1-benzosuberone 在 溴 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-bromo-2-fluoro-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of α-fluorocycloalkanones and α-bromo- α- fluorocycloalkanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84156-1

文献信息

• Tetrasubstituted Carbon Stereocenters via Copper-Catalyzed Asymmetric Sonogashira Coupling Reactions with Cyclic gem-Dihaloketones and Tertiary α-Carbonyl Bromides
  作者：Xueling Mo、Han Huang、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c01973

  日期：2022.8.19

  disciplines. One efficient approach is the catalytic asymmetric C–C coupling reactions of a readily available racemic tertiary alkyl electrophile by simple organic nucleophiles. While a variety of secondary alkyl halides succeeded in asymmetric Cu-catalyzed Sonogashira-type cross-coupling reactions with diverse alkynes, tertiary alkyl halides have rarely been used in this kind of coupling reaction. Herein

  由于其在多个学科中的普遍存在，手性四取代碳立体中心的构建是合成有机化学中的一个持续挑战。一种有效的方法是通过简单的有机亲核试剂对容易获得的外消旋叔烷基亲电子试剂进行催化不对称 C-C 偶联反应。虽然多种仲卤代烷成功地与多种炔烃进行不对称铜催化的 Sonogashira 型交叉偶联反应，但叔卤代烷很少用于这种偶联反应。在此，我们证明叔溴化物可以作为铜/双恶唑啉苯胺 (BOPA) 催化的不对称炔基化的有效偶联伙伴，从而产生具有合成和药用价值的叔 C-F 立体中心和全碳四元立体中心。