(Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-diphenylhex-1-en-5-yne | 488152-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-diphenylhex-1-en-5-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-1,3-diphenylhex-1-en-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 488152-44-9
• 化学式: C₂₄H₃₀OSi
• 分子量: 362.587
• InChiKey: FEGBIWOQWXTDHK-NMWGTECJSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-diphenylhex-1-en-5-yne 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到5-phenylcyclopent-2-en-1-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  一种有效的环戊烯环化到α，β-不饱和酮上的有效方法：W（CO）（5）（L）催化6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔的5内消旋环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026993i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 Trifluoro-methanesulfonate[(Z)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-diphenyl-allyl]-dimethyl-sulfonium; 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-diphenylhex-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  一种有效的环戊烯环化到α，β-不饱和酮上的有效方法：W（CO）（5）（L）催化6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔的5内消旋环化。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种高效的环戊烯环化成α，β-不饱和酮的方法。在叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和二甲基硫醚存在下，铟介导的1,4-炔丙基化成α，β-不饱和酮，得到6-甲硅烷氧基-5-en-1-炔衍生物，其经历W（CO）（5） （L）催化的5-endo-dig环化反应以良好的产率得到相应的环戊烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol026993i