4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose | 77735-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
• CAS: 77735-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: VKKGYXUXTKWORZ-PRLMBHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,3',4',6'-tetra-O-acetyl-1,6-anhydro-β-di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).

  摘要：

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3184
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 、 (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以42%的产率得到4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-.ALPHA.-D-glucopyranose (chitobiose octaacetate).

  摘要：

  在沸点1,2-二氯乙烷中，在催化量的无水对甲苯磺酸存在下，1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖与2-甲基-(3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基)-[2',1'：4,5]-2-恶唑啉(2)缩合，得到结晶4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,6：2,3-二脱水-β-D-甘露糖(3)，产率为42%。3的环氧乙烷环的叠氮化，叠氮基还原为氨基，N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-O-乙酰基-1,6-脱水-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖(6)，产率为50%。化合物6与2-乙酰氨基-3-O-乙酰基-1,6

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3184