O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-4-ulose)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 127895-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-4-ulose)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 127895-60-7
• 化学式: C₆₇H₇₀O₁₄
• 分子量: 1099.28
• InChiKey: LDQNGXNMQSSVKE-HUURBUSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,3,4/2)-4-amino-1,2,3-tri-O-benzyl-6-(trityloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 、 O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-4-ulose)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以1.1%的产率得到O-<2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-<1D-(1,2,4/3)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxymethyl)-5-cyclohexenylamino>-α-D-galactopyranosyl>-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0
• 作为产物：
  描述：

  1¹,6¹-anhydro-2¹,3¹,2²,3²,6²,2³,3³-hepta-O-benzyl-6³-deoxy-6³-β-maltotriose 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-xylo-hexopyranosyl-4-ulose)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0