3-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚 | 138469-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 138469-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DYQVQQWHJQKKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  417.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚 在 三乙烯二胺 、 二甲基硫 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧甲基/亚甲基氧化和DABCO-DMSO体系的CH甲酰化反应，用于羰基吲哚和吡咯的合成

  摘要：

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290815
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-2-硝基苯基)-3-苯基丙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以54%的产率得到3-苄基-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Macor, John E.; Wehner, Jennifer M., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 349 - 365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation
  作者：Jannik C. Borghs、Viktoriia Zubar、Luis Miguel Azofra、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01270

  日期：2020.6.5

  base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C3- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。
• Bifunctional Iron Complexes Catalyzed Alkylation of Indoles
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/adsc.201800924

  日期：2018.12.3

  iron carbonyl complexes have been applied in alkylation of indoles with various benzylic alcohols, aliphatic alcohols (butanol, ethanol, methanol and 2‐methylpentanol) via the hydrogen autotransfer strategy in mild reaction conditions. Experimental works highlight the role of the bifunctional iron complexes and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and

  环戊二烯酮羰基铁配合物已通过氢的自动转移策略在温和的反应条件下与各种苄醇，脂族醇（丁醇，乙醇，甲醇和2-甲基戊醇）进行吲哚烷基化反应。实验工作突出了双功能铁配合物和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并且在铁催化的C-C键形成中扩展了底物的范围。
• Nickel-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols <i>via</i> a borrowing hydrogen strategy
  作者：Miao Hu、Yong Jiang、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d1nj01581h

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed C3-alkylation of indoles with alcohols via a borrowing hydrogen pathway was achieved utilizing an N,O-donor coordinated nickel complex as the precatalyst.

  通过借氢途径利用N,O-供体配位的镍配合物作为预催化剂，实现了一种高效的Ni催化的醇与吲哚的C3烷基化。
• Rapid and General Protocol towards Catalyst-Free Friedel-Crafts C-Alkylation of Indoles in Water Assisted by Microwave Irradiation
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente

  DOI：10.1002/ejoc.200901333

  日期：2010.2

  uncatalyzed Friedel― Crafts alkylation of indoles using microwave irradiation in water is described. A series of functionalized indole derivatives has been synthesized in very short times with moderate to good yields. The combination of microwave irradiation and superheated water offers significant advantages over conventional methods, such as higher selectivities, simplicity, shorter reaction times, and

  描述了一种使用微波辐射在水中对吲哚进行非催化 Friedel-Crafts 烷基化的有效且简化的方案。一系列功能化的吲哚衍生物已在很短的时间内以中等至良好的产率合成。微波辐射和过热水的结合提供了优于传统方法的显着优势，例如更高的选择性、简单性、更短的反应时间以及不需要催化剂。