(+/-)-(E)-2-[1-(allyloxy)but-2-en-2-yl]cyclohexanone | 1396757-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-[1-(allyloxy)but-2-en-2-yl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(E)-1-prop-2-enoxybut-2-en-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1396757-43-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GMPHCYFFABKJCC-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-[1-(allyloxy)but-2-en-2-yl]cyclohexanone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S,4R,4aS,8aS,10S)-1-allyl-4-(ethylthio)-2-methyloctahydro-1H-4a,1-(epoxymethano)naphthalen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(allyloxy)-2-bromo-but-2-ene 在 四甲基乙二胺 、 乙烯基溴化镁 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(E)-2-[1-(allyloxy)but-2-en-2-yl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of the Domino Oxy-Cope/Ene/Claisen Reaction and Its Application to the Synthesis of Desdimethyl Ambliol B

  摘要：

  We report an efficient and highly diastereoselective oxy-Cope/ene/Claisen reaction for the synthesis of decalin frameworks possessing four contiguous stereogenic centers. A detailed mechanistic investigation and its application to a short and protecting group free synthesis of desdimethyl ambliol B are presented.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291144