benzyloxycarbonyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-methylamino-4:6-ethylidene-L-glucopyranoside | 111275-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyloxycarbonyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-methylamino-4:6-ethylidene-L-glucopyranoside
• CAS: 111275-63-9
• 化学式: C₂₇H₃₀ClNO₁₀
• 分子量: 563.989
• InChiKey: DBNOOZDJHOYFBZ-GRHFIMLGSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-methylamino-4:6-ethylidene-L-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-methylamino-4:6-ethylidene-L-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-methylamino-L-glucopyranose hydrochloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 benzyloxycarbonyl 2-N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-methylamino-4:6-ethylidene-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。I.与鬼臼毒素有关的氨基糖苷木质素变体的合成。

  摘要：

  通过将 4'-O-苄氧羰基或 4'-O- 氯乙酰基-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（8 或 22）与相应的氨基糖衍生物糖苷化，合成了 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）氨基糖苷变体。1-O-(2-氨基-2-脱氧-和 3-氨基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（13 和 21）的环状乙醛能显著延长白血病 L-1210 小鼠的存活时间，其活性优于 VP-16-213（依托泊苷，5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3733