[6-hydroxy-2-methylidene-3-(2-oxoethyl)heptyl] acetate | 89822-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [6-hydroxy-2-methylidene-3-(2-oxoethyl)heptyl] acetate
• 英文别名: (3S,6ξ)-3-(3-acetoxy-1-propene-2-yl)-6-hydroxy-1-heptanal
• CAS: 89822-43-5；106026-59-9；106026-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: ICPZNULAUMKGDN-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-hydroxy-2-methylidene-3-(2-oxoethyl)heptyl] acetate 在 Wilkinson's catalyst Jones’ reagent 、 三氟化硼乙醚 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-1-3-(3-oxobutyl)-2-methoxycarbonylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  10-acetoxy-p-mentha-1,8-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 [6-hydroxy-2-methylidene-3-(2-oxoethyl)heptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550