2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 158611-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(Iodomethyl)prop-2-enyl]-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 158611-86-0
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₂
• 分子量: 292.117
• InChiKey: UAWYYLBATRSPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 二甲基硫 、 叔丁基锡烷 、 臭氧 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3a-Hydroxy-6a-methyl-2,3,4,6-tetrahydropentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Me3SiSnBu3-F−在有机合成中的应用。Me3SiSnBu3 和 CsF 生成烯丙基阴离子的反应

  摘要：

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1475
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(2-iodomethyl)allyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与碘化（的顺序反应。顺序的分子内Barbier环化/ Grob片段合成中型碳环。

  摘要：

  碘化mar（II）用于通过由环化/片段化过程组成的多米诺反应访问八元，九元和十元碳环。使2-（碘烷基）-，2-（碘甲基）烯丙基和2-（2-碘甲基）苄基-2-甲基-3-（甲磺酰氧基）环烷酮经受Barbier型还原偶联条件。中间体环烷二酮衍生物也在相似条件下进行处理，从而提供具有完全非对映选择性和高收率的双环羟基酮。该方法代表了对各种高度功能化的立体碳环化合物的通用有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo001513r

文献信息

• Kinoshita Atsushi, Mori Miwako, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1475-1478
  作者：Kinoshita Atsushi, Mori Miwako

  DOI：——

  日期：——