2-(3-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one | 869948-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 869948-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: VZFZVGDXSOHJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  气相中的 2-Benzyllindane 自由基阳离子（第一部分）：取代基对立体选择性麦克拉弗蒂反应和相关氢转移过程的影响

  摘要：

  摘要 在本文和随附的文章中，研究了 2-苄基林丹和 11 种在苄基部分带有间位或对位取代基的衍生物的自由基阳离子的单分子断裂，特别关注 McLafferty 反应之前的氢交换。 . 记录标准 EI 质谱、低能量 (11 eV) 质谱和质量分析离子动能 (MIKE) 谱，以探测碎裂和氢交换的激发能量和离子寿命依赖性。密度泛函理论计算用于合理化取代基对苄基裂解和麦克拉弗蒂反应之间竞争的影响，并阐明麦克拉弗蒂反应的 γ-氢转移步骤形成的非张性砷离子型中间体的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-hydroxybenzylidene)-2, 3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-1-酮取代的（杂芳基）乙酰胺衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  背景：2- [3/4-（（6-取代-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物的合成研究了它们的抗癌活性。 方法：使2-（3 / 4-羟基苄叉）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-氯乙酰胺反应，得到2- [3/4-（（6-取代的-1-氧代-2，3-二氢-1H-茚满-2-亚丙基）甲基）苯氧基] -N-（杂芳基）乙酰胺衍生物。 结果：通过IR，1H-NMR，质谱数据和元素分析对新合成的16种化合物进行了结构解析。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。 结论：化合物3e（2-（3-（（6-氯-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-亚烷基）甲基）苯氧基）-N-（噻唑-2-基）乙酰胺） ，对白血病（61.47％），非小细胞肺癌（79.31％）和乳腺癌（62.82％）细胞系表现出最高的生长抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180606081042

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity of Some 2-[3/4-(2-Substituted Phenyl-2- oxoethoxy)benzylidene]-6-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-one Derivatives
  作者：Nalan Gundogdu-Karaburun、Ahmet Karaburun、Seref Demirayak、Ismail Kayagil、Leyla Yurttas

  DOI：10.2174/1570180811666140403001212

  日期：2014.4.2

  The synthesis of 2-[3/4-(2-substituted phenyl-2-oxoethoxy)benzylidene]-6-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1- one derivatives and the investigation of their anticancer activity were studied. 2-(3- or 4-Hydroxybenzylidene)-6- substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones were reacted with suitable 2-bromoacetophenones to give 2-[3/4-(2-substituted phenyl-2-oxoethoxy)benzylidene]-6-substituted-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

  研究了2- [3 / 4-（2-取代的苯基-2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-一衍生物的合成及其抗癌活性的研究。使2-（3-或4-羟基亚苄基）-6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮与合适的2-溴苯乙酮反应，得到2- [3 / 4-（2-取代的苯基- （2-氧代乙氧基）亚苄基] -6-取代的2,3-二氢-1H-茚满-1-酮衍生物。通过IR，1 H-NMR，质谱数据和元素分析进行合成化合物的结构阐明。在美国国家癌症研究所（NCI）进行了抗癌筛选。对于某些化合物获得了显着的活性。
• Modified 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines with hydroxyl and chlorine moiety: Synthesis, anticancer activity, and structure–activity relationship study
  作者：Tara Man Kadayat、Chanju Song、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.07.002

  日期：2015.10

  to the non-substituted 2,4-diaryl-5H-indeno[1,2-b]pyridines. Compounds (2, 3, 4, 5, 8, and 9) with meta or para hydroxyl group on 2 or 4-phenyl ring have enhanced topo I and II inhibitory activity and cytotoxicity. However, additional substitution of chlorine group on furyl or thienyl ring (11, 12, 14, 16–18) generally reduced topo I and II inhibitory activity but improved cytotoxicity. The observation

  作为开发新型抗癌剂的正在进行研究的一部分，设计了一系列修饰的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶，并通过引入羟基和氯部分进行合成。对它们的拓扑异构酶抑制活性和针对HCT15，T47D和HeLa癌细胞系的细胞毒性进行了评估。这种修饰使我们能够证明有关非取代的2,4-二芳基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶的结构-活性关系（SAR）研究。化合物（2，3，4，5，8，和9）与间位或对位2或4-苯环上的羟基具有增强的topo I和II抑制活性和细胞毒性。然而，呋喃基或噻吩环（氯基的额外替代11，12，14，16-18）通常会降低拓扑异构酶I和II的抑制活性，但改善的细胞毒性。根据羟基和氯基的位置观察细胞毒性和进行SAR研究，将为进一步研究具有相关支架的新型抗癌药提供有价值的见识。
• Effect of chlorine substituent on cytotoxic activities: Design and synthesis of systematically modified 2,4-diphenyl-5H-indeno[1,2-b]pyridines
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Kyu-Yeon Jun、Til Bahadur Thapa Magar、Ganesh Bist、Aarajana Shrestha、Younghwa Na、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.053

  日期：2016.4

  4-phenyl ring. Eighteen new chlorinated compounds were thus prepared and assessed for topoisomerase inhibitory activity and cytotoxicity against HCT15, T47D, and HeLa cancer cell lines. All of the chlorinated compounds displayed significant cytotoxic effect, revealing potent anticancer activity against T47D breast cancer cells. This functional group modification allowed us to explore the importance of

  在继续我们先前的工作时，通过在邻位，间位或对位引入一个氯官能团，对六个羟基化的2,4-二苯基-5 H-茚并[1,2- b ]吡啶类似物进行了修饰2-或4-苯基环的位置。因此，制备了十八种新的氯化化合物，并评估了其对HCT15，T47D和HeLa癌细胞株的拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性。所有含氯化合物均显示出显着的细胞毒性作用，显示出针对T47D乳腺癌细胞的有效抗癌活性。这种官能团的修饰使我们能够探索氯基取代对细胞毒性特性的重要性。本文报道的信息为进一步研究使用相关支架开发新的抗癌药物提供了宝贵的见识。
• Free Radical–Mediated Chemoselective Reduction of Enones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Rauf Raza、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1080/00397911.2013.804573

  日期：2014.1.17

  Abstract A novel methodology has been devised for the chemoselective reduction of enones involving the use of n Bu3SnH and azobisisobutyronitrile. The 1,4-reduction of variously substituted α,β-unsaturated cyclic and acyclic enones has been successfully carried out under free radical reaction conditions. The reaction has been determined to proceed via single-electron transfer. [Supplementary materials

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Synthesis of some imidazolyl-substituted 2-benzylidene indanone derivatives as potent aromatase inhibitors for breast cancer therapy
  作者：Ranju Bansal、Gaurav Narang、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1007/s00044-010-9368-4

  日期：2011.7

  The synthesis and aromatase inhibitory activity of a new series of 2-benzylidene indanones is presented. The imidazolyl-substituted indanones displayed potent aromatase inhibitory activity. The vanilloid-based derivative 2-[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)-3-methoxybenzylidene]-indan-1-one (26) exhibited maximum inhibition of human placental aromatase and was found to be 54 times more potent as compared to aminoglutethimide.