3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranosyl trichloroacetamidate | 685104-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranosyl trichloroacetamidate
• 英文别名: [(3aS,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 685104-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₃NO₆
• 分子量: 376.621
• InChiKey: BTXCBFVPYXNSGF-MUWNOXIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranosyl trichloroacetamidate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-apiofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3'-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α/β-D-apiofuranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580