(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-chlorophenyl)acrylate | 1267362-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-chloro-6-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-chloro-6-hydroxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-chloro-6-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1267362-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: UTPCOKVAKGCPPQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-chlorophenyl)acrylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-(benzyloxy)-6-chlorophenyl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯水杨醛 、 乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.53h， 以91%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-6-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Swetha; Venkata Ramana; Shirodkar, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 2, p. 522 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• Visible-Light-Driven, Photoredox-Catalyzed Cascade of <i>ortho-</i>Hydroxycinnamic Esters To Access 3-Fluoroalkylated Coumarins
  作者：Dan Song、Chao-Ming Wang、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Zhi-Xiong Deng、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00715

  日期：2019.6.7

  A general and straightforward protocol for di-/perfluoroalkylation of ortho-hydroxycinnamic esters via a photoredox-catalyzed cascade was developed to access a variety of 3-fluoroalkylated coumarins. This method was characterized by all-in-one synthetic design, simplified operation, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, a sequential one-pot procedure starting from commercially available salicylaldehyde was also successfully realized to synthesize 3-fluoroalkylated coumarins.