(1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate | 129376-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-propyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate；(1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro[3H-indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylate；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2'R,3S)-2-methyl-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-2'-carboxylate
• CAS: 129376-66-5
• 化学式: C₃₆H₄₂N₂O₄S
• 分子量: 598.806
• InChiKey: ZMZBUOSTOXTWPY-VYSAUMDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl glyoxylate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (1S,2R,5S)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2'R,3S)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224

文献信息

• Diastereoselective Spirocyclization of Imines of 2-Substituted 1H-Indole-3-ethylamines ( = Trypatamines): Variation of the electrophile and the substituent at C(2) and its influence on the steric outcome. 6th Communication on indoles, indolenines, and indolines
  作者：Ralf Freund、Suzanna Martinovi?、Karl Bernauer

  DOI：10.1002/hlca.19920750124

  日期：1992.2.5

  Tryptimines of type 7 form with various acyl halogenides EX preferentially tricycles of type 8 (cf: Scheme 2). The homochiral imines 9 and 17 are transformed into (2′R,3S)-configurated products. The synthetic and mechanistic importance of these results is discussed.

  类型7的Tryptimines与各种酰基卤EX优先形成类型8的三环（参见方案2）。的纯手性亚胺9和17被变换成（2' - [R，3小号） -构型的产品。讨论了这些结果的综合和机械重要性。
• FREUND, RALF;MAHBOOBI, SIAVOSH;NOACK, KLAUS;SCHONHOLZER, PETER;BERNAUER, +, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 439-454
  作者：FREUND, RALF、MAHBOOBI, SIAVOSH、NOACK, KLAUS、SCHONHOLZER, PETER、BERNAUER, +

  DOI：——

  日期：——