allyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-xylopyranoside | 1253793-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1253793-22-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₈
• 分子量: 442.55
• InChiKey: RDLRMRLHJULKDM-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-xylopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个阶段的烯丙基糖基供体活化的简便糖基化策略。在弗氏志贺氏菌血清型Y O抗原的简明合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出仅使用烯丙基糖苷结构单元的实用的，有用的糖基化方法。供体的糖基化反应性是通过将其异头烯丙基保护基异构化为相应的丙-1-烯基来实现的。随后使用NIS /进行化学选择性激活三氟乙酸在室温下可在糖苷键结构中获得高产量。这种方法在碳水化合物合成中的功效和效率在完全保护的弗氏志贺氏菌血清型的简明合成中得到了证明。ÿ O-抗原。

  DOI：

  10.1039/c002865g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 allyl α-D-xylopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 2.5h， 以240 mg的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-pivaloyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of QS-21-Based Immunoadjuvants

  摘要：

  Three structurally defined QS-21-based immune adjuvant candidates (2a-2c) have been synthesized. Application of the two-stage activation glycosylation approach utilizing allyl glycoside building blocks improved the synthetic accessibility of the new adjuvants. The efficient synthesis and establishment of the stand-alone adjuvanticity of the examined synthetic adjuvant (2b) open the door to the pursuit of a new series of structurally defined QS-saponin-based synthetic adjuvants.

  DOI：

  10.1021/jo402118j

文献信息

• [EN] NATURAL SAPONIN-BASED SYNTHETIC IMMUNOADJUVANTS<br/>[FR] IMMUNO-ADJUVANTS SYNTHÉTIQUES À BASE DE SAPONINE NATURELLE
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013142142A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present disclosure encompasses QS-21-based structurally-defined adjuvants to address the need for stronger, safer, and easier-to-access adjuvants. The new compositions can provide tools for addressing long-standing mechanistic questions concerning saponin immune-potentiation through structure-activity-relationship (SAR) studies. Most advantageously, the compounds of the disclosure may be formulated into pharmaceutically acceptable compositions, including vaccines that may be delivered to a subject human or animal subject. The compounds can then act as, for example, an adjuvant to augment an immunological response to a vaccine immunogen.

  本公开涵盖基于QS-21的结构定义佐剂，以解决更强、更安全、更易获得的佐剂需求。新的组合物可以提供工具来通过结构活性关系（SAR）研究解决长期存在的皂苷免疫激活机制问题。最有优势的是，本公开的化合物可以制成药学上可接受的组合物，包括可以提供给人或动物的疫苗。然后，这些化合物可以作为佐剂，例如增强对疫苗免疫原的免疫反应。