(S)-N-benzyl-N-chloroacetylvaline methyl ester | 433735-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-chloroacetylvaline methyl ester
• CAS: 433735-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: UPHINLDRWQSHRA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-chloroacetylvaline methyl ester 在 氨 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(3'R,6'S)-1'-benzyl-5'-ethoxy-3',6'-dihydro-6'-isopropylpyrazin-3'-yl-2'-one]-3-[(3''R,6''S)-1''-benzyl-5''-ethoxy-3'',6''-dihydro-6''-isopropylpyrazin-3''-yl-2''-one]propane
  参考文献：
  名称：

  A new stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides derived from 2,6-diaminopimelic acid (2,6-DAP)

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides 8 and 11a-c, structural variants of 2,6-diaminopimelic acid. was carried out starting from the mono-lactim ether 1 easily obtained from L-valine. The configurations of the introduced stereogenic centers were assigned on the basis of H-1 NMR spectroscopic data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00002-2
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-benzyl-N-chloroacetylvaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides derived from 2,6-diaminopimelic acid (2,6-DAP)

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides 8 and 11a-c, structural variants of 2,6-diaminopimelic acid. was carried out starting from the mono-lactim ether 1 easily obtained from L-valine. The configurations of the introduced stereogenic centers were assigned on the basis of H-1 NMR spectroscopic data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00002-2