(S)-diethyl 2-(1-phenyl-3-oxo-3-(4-methylphenyl)propyl)malonate | 1608116-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1-phenyl-3-oxo-3-(4-methylphenyl)propyl)malonate
• CAS: 1608116-96-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: SREDCNHVNXQGLT-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 水杨酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到(S)-diethyl 2-(1-phenyl-3-oxo-3-(4-methylphenyl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二苯乙二胺催化丙二酸对 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成†

  摘要：

  已经开发了丙二酸对肉桂酮和查耳酮的通用且高度对映选择性的迈克尔加成。市售的 1,2-二苯乙二胺可直接用作有机催化剂，以令人满意的收率 (61-99%) 和中等至优异的对映纯度 (65 至 >99% ee) 提供所需的加合物。β-酮酯也是一种合格的供体，可用于通过串联 Michael-aldol 缩合过程构建密集官能化的环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/c8ra07809b

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate to chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Yulong Liu、Xie Wang、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1039/c4ob00203b

  日期：——

  Chalcones are still challenge substrates in Michael reactions, and only limited success has been achieved. This work describes a highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate with chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors.

  查耳酮仍然是迈克尔反应中的挑战底物，仅取得了有限的成功。这项工作描述了由金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲携带多个氢键供体催化的丙二酸二乙酯与查耳酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。