(2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one | 1395342-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one
• CAS: 1395342-32-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 335.491
• InChiKey: DQGPCKYGBDATBF-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲巯咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 copper(II) choride dihydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 64.34h， 生成 (2S,3S)-3-((2R,4S,5R,6R)-6-allyl-4-hydroxy-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2,3-bis((4-methoxybenzyl)oxy)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  收敛的立体选择性合成Sorangicin A C16–C37亚基

  摘要：

  公开了一种使用α-氯硫化物形成CC键的方法，向立体霉素A的C16-C37片段汇合的立体选择性途径。炔丙基亚砜的[2,3]σ重排揭示了关键中间体α，β-不饱和酮。详细介绍了创建C25甲醇立体中心的三种不同方法。通过离子氢化来确保THP环的顺式-2,6-二取代。交叉复分解反应和Julia-Kocienski烯化反应提供了sorangicin A的C16-C37片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02729
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 1-[(4R)-4-(苯基甲基)-2-硫代-3-噻唑烷基]-1-丙酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到(2S,3R)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性β-立体醇的铱催化烯丙基化：绕过差向异构醛的离散形成

  摘要：

  ( R )-或( S )-Cl,MeO-BIPHEP修饰的环金属化π-烯丙基3,4-二硝基-C,O-苯甲酸配合物促进乙酸烯丙酯向β-立体醇的转移加氢偶联，具有良好到优异的性能提供高烯丙醇的催化剂导向的非对映选择性水平。催化剂的C,O-苯甲酸酯的远程电子效应在抑制瞬态 α-立体醛的差向异构化方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ol3030692

文献信息

• A Modular, Stereoselective Approach to Spiroketal Synthesis
  作者：Michael Crimmins、Adam Azman

  DOI：10.1055/s-0031-1290670

  日期：2012.6

  A highly convergent and flexible synthetic approach to stereochemically defined spiroketals is reported. Substituents can be incorporated at various positions around the spiroketal framework without significant disruption to the synthetic scheme. The approach has been exploited to prepare the spiroketal fragment of milbemycin β14.

  报告了一种高度收敛和灵活的立体化学定义的螺酮合成方法。取代基可以在 spiroketal 框架周围的不同位置掺入，而不会显着破坏合成方案。该方法已被用于制备米尔倍霉素 β14 的螺旋缩酮片段。