3-苄基苯硼酸频那醇酯 | 1073355-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3-苄基苯基硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-(3-benzylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1073355-05-1
• 化学式: C₁₉H₂₃BO₂
• mdl: MFCD09266179
• 分子量: 294.201
• InChiKey: VNZSTZMLJUPNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基苯硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2-(7-(3-benzylphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脯氨酰羟化酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明涉及脯氨酰羟化酶抑制剂及其用途，具体涉及一种具有脯氨酰羟化酶抑制作用的化合物及其药物组合物，进一步涉及所述化合物或所述药物组合物在制备药物中的用途。其中，所述药物用于防护、治疗或减轻患者HIF相关和/或EPO相关的疾病。

  公开号：

  CN108069957B
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯基)(苯基)甲醇 在 三乙基硅烷 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-苄基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  基于底物的片段鉴定，用于开发纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶的选择性非肽抑制剂

  摘要：

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。

  DOI：

  10.1021/jm401037h

文献信息

• Furo[3,2‐<i>b</i>]pyridine: A Privileged Scaffold for Highly Selective Kinase Inhibitors and Effective Modulators of the Hedgehog Pathway
  作者：Václav Němec、Michaela Hylsová、Lukáš Maier、Jana Flegel、Sonja Sievers、Slava Ziegler、Martin Schröder、Benedict‐Tilman Berger、Apirat Chaikuad、Barbora Valčíková、Stjepan Uldrijan、Stanislav Drápela、Karel Souček、Herbert Waldmann、Stefan Knapp、Kamil Paruch

  DOI：10.1002/anie.201810312

  日期：2019.1.21

  of the furo[3,2‐b]pyridine core as a novel scaffold for potent and highly selective inhibitors of cdc‐like kinases (CLKs) and efficient modulators of the Hedgehog signaling pathway. Initially, a diverse target compound set was prepared by synthetic sequences based on chemoselective metal‐mediated couplings, including assembly of the furo[3,2‐b]pyridine scaffold by copper‐mediated oxidative cyclization

  据报道，呋喃[3,2-b]吡啶核是一种新型的支架，可作为有效且高度选择性的cdc-like激酶（CLKs）抑制剂和刺猬信号通路的有效调节剂。最初，基于化学选择性金属介导的偶联，通过合成序列制备了多样化的目标化合物，包括通过铜介导的氧化环化组装呋喃[3,2-b]吡啶骨架。含有3,5-二取代的呋喃[3,2-b]吡啶的亚系列的优化提供了有效的，细胞活性的和高度选择性的CLKs抑制剂。对3,5,7-三取代的呋喃并[3,2-b]吡啶的激酶无活性子集的分析揭示了Hedgehog途径的亚微摩尔调节剂。
• Regioselective Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes: alkenes as regiochemical control elements
  作者：Peng Zhao、Marshall D. Young、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1039/c5ob00717h

  日期：——

  Suzuki couplings of non-symmetric dibromobenzenes is investigated. Selectivities are dependent on the proximity of the bromine atom to alkene substituents, not on steric or electronic effects. Extension to a one-pot three-component Suzuki reaction leads to efficient terphenyl syntheses.

  研究了不对称二溴苯的Suzuki偶联的区域化学结果。选择性取决于溴原子与烯烃取代基的接近程度，而不取决于空间或电子效应。扩展到一锅三组分Suzuki反应可实现有效的三联苯合成。
• Ligand Dependent Switch from RXR Homo- to RXR-NURR1 Heterodimerization
  作者：Marcel Scheepstra、Sebastian A. Andrei、Rens M. J. M. de Vries、Femke A. Meijer、Jian-Nong Ma、Ethan S. Burstein、Roger Olsson、Christian Ottmann、Lech-Gustav Milroy、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00216

  日期：2017.9.20

  Retinoid X receptors (RXRs) play key roles in many physiological processes in both the periphery and central nervous system. In addition, RXRs form heterodimers with other nuclear receptors to exert their physiological effects. The nuclear receptor related 1 protein (NURR1) is particularly interesting because of its role in promoting differentiation and survival of dopamine neurons. However, only a small number of RXR-heterodimer selective modulators are available, with limited chemical diversity. This work describes the synthesis, biochemical evaluation, and structural elucidation of a novel series of RXR ligands with strongly biased interactions with RXRa-NURRI heterodimers. Targeted modifications to the small molecule biaryl scaffold caused local RXRa side -chain disturbances and displacement of secondary structural elements upon ligand binding. This resulted in the repositioning of protein helices in the heterodimer interface of RXRa, alterations in homo- versus heterodimer formation, and modulation of activation function 2 (AF2). The data provide a rationale for the design of RXR ligands consisting of a highly conserved hydrophilic region, strongly contributing to the ligand affinity, and a variable hydrophobic region, which efficiently probes the effects of structural changes at the level of the ligand on co -regulator recruitment or the RXRa-NURRI dimerization interface.
• Substrate-Based Fragment Identification for the Development of Selective, Nonpeptidic Inhibitors of Striatal-Enriched Protein Tyrosine Phosphatase
  作者：Tyler D. Baguley、Hai-Chao Xu、Manavi Chatterjee、Angus C. Nairn、Paul J. Lombroso、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jm401037h

  日期：2013.10.10

  Alzheimer’s disease. Herein, a substrate-based approach for the discovery and optimization of fragments called substrate activity screening (SAS) has been applied to the development of low molecular weight (<450 Da) and nonpeptidic, single-digit micromolar mechanism-based STEP inhibitors with greater than 20-fold selectivity across multiple tyrosine and dual specificity phosphatases. Significant levels of

  在许多神经精神疾病如阿尔茨海默病中观察到高水平的纹状体富集蛋白酪氨酸磷酸酶 (STEP) 活性。STEP 的过度表达导致许多关键神经元信号分子的去磷酸化和失活，包括离子型谷氨酸受体。此外，降低 AD 小鼠模型中 STEP 水平的基因显着逆转了认知缺陷并降低了谷氨酸受体内化。这些结果支持 STEP 作为治疗阿尔茨海默病药物发现的潜在靶点。在此，一种用于发现和优化称为底物活性筛选 (SAS) 的基于底物的方法已应用于低分子量 (<450 Da) 和非肽类的开发，基于单位数微摩尔机制的 STEP 抑制剂，对多种酪氨酸和双特异性磷酸酶的选择性超过 20 倍。还观察到大鼠皮层神经元中显着水平的 STEP 抑制。
• 脯氨酰羟化酶抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN108069957B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及脯氨酰羟化酶抑制剂及其用途，具体涉及一种具有脯氨酰羟化酶抑制作用的化合物及其药物组合物，进一步涉及所述化合物或所述药物组合物在制备药物中的用途。其中，所述药物用于防护、治疗或减轻患者HIF相关和/或EPO相关的疾病。