2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-β-L-talo-heptofuranose | 487017-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-β-L-talo-heptofuranose
• CAS: 487017-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈
• 分子量: 320.34
• InChiKey: FBCJTCZLXLZLDJ-YUXIFNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-β-L-talo-heptofuranose 在 Dowex 50W X₄ resin (H⁺ form) 、 molybdic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以59%的产率得到D-glycero-L-galacto-oct-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereospecific Mo(VI)-mediated synthesis of d-glycero-l-galacto-octulose

  摘要：

  A convenient, practical synthesis of D-glycero-L-galacto-octulose from a 2-C-(hydroxymethyl) branched-chain aldose, utilising the catalytic effect of molybdate ions is presented. 2-C-(Hydroxymethyl)-D-glycero-L-talo-heptose (obtained by elaboration of the appropriately protected aldose) gives access to an eight-carbon sugar in a single step through stereospecific isomerisation. The structure of the final product was determined by NMR spectroscopic analysis and theoretical calculations. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00374-9
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-L-talo-heptose 在 calcium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-2-C-(hydroxymethyl)-D-glycero-β-L-talo-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereospecific Mo(VI)-mediated synthesis of d-glycero-l-galacto-octulose

  摘要：

  A convenient, practical synthesis of D-glycero-L-galacto-octulose from a 2-C-(hydroxymethyl) branched-chain aldose, utilising the catalytic effect of molybdate ions is presented. 2-C-(Hydroxymethyl)-D-glycero-L-talo-heptose (obtained by elaboration of the appropriately protected aldose) gives access to an eight-carbon sugar in a single step through stereospecific isomerisation. The structure of the final product was determined by NMR spectroscopic analysis and theoretical calculations. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00374-9