2-Methyl-3-deutero-buten-(2) | 56640-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-Methyl-3-deutero-buten-(2)
• 英文别名: 2-Methyl-2-buten-3-d；(3D)-2-Methyl-2-buten；2-Methyl-<3-2D>but-2-en；2-Methyl-<3-D>buten-(2)；2-deuterio-3-methyl-but-2-ene；2-Deuterio-3-methylbut-2-ene
• CAS: 56640-61-0
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 71.1265
• InChiKey: BKOOMYPCSUNDGP-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-deutero-buten-(2)
  参考文献：
  名称：

  甲基参与新戊基芳烃磺酸盐溶剂分解的动力学同位素效应研究

  摘要：

  已在新戊基芳烃磺酸盐的溶剂分解中测量了不同位置的碳 14 和氘动力学同位素效应。在 100/sup 0/C 下新戊基诺磺酸酯 (6) 的乙酰分解中，碳同位素效应 (k/sup 12//k/sup 14/) 在 ..cap alpha.. 为 1.073，在 ..beta.. 为 1.019。 , 和 1.046 at ..gamma... 氘效应 (k/sub H//k/sub D/) 是 1.187 at ..cap alpha.. (D/sub 2/) 和 1.016 at ..gamma.. ( D/sub 9/)。在 65/sup 0/C 下溴化新戊酯 (7) 的三氟乙酰化中，k/sup 12//k/sup 14/ 在 ..cap alpha.. 为 1.073，在..beta.. 为 1.023，在..beta.. 为 1.026。 .gamma.. 和 k/sub H//k/sub

  DOI：

  10.1021/ja00392a030

文献信息

• Isomerization of Neopentyl Chloride and Neopentyl Bromide by a 1,2-Interchange of a Halogen Atom and a Methyl Group
  作者：Carmen E. Lisowski、Juliana R. Duncan、Anthony J. Ranieri、George L. Heard、D. W. Setser、Bert E. Holmes

  DOI：10.1021/jp1047166

  日期：2010.9.30

  The observed unimolecular reactions, which give 2-methyl-2-butene and 2-methyl-1-butene plus HCl, as products, are explained by a mechanism that involves the interchange of a methyl group and the chlorine atom to yield 2-chloro-2-methylbutane, which subsequently eliminates hydrogen chloride by the usual four-centered mechanism to give the observed products. The interchange isomerization process is the

  氯甲基和叔丁基在室温下的重组用于产生内部能量为89 kcal mol -1的新戊酰氯分子。所观察到的单分子反应会生成2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯加HCl，是通过涉及甲基和氯原子互换生成2-氯的机理来解释的。 -2-甲基丁烷，随后通过通常的四中心机理消除氯化氢，得到了所观察到的产物。交换异构化过程是限速步骤。用CD 2 Cl和C（CH 3）3进行了类似的实验自由基来测量动力学同位素效应，以帮助证实所提出的机制。在B3PW91 / 6-31G（d'，p'）水平上使用密度泛函理论来验证Cl / CH 3交换机理并表征交换跃迁状态。这些计算提供了分子的振动频率和惯性矩以及过渡态，用于评估统计的非分子速率常数。匹配计算的和实验的速率常数，得到62±2 kcal mol -1Cl原子与甲基交换的阈值能量。计算模型也用于重新解释新戊基氯和新戊基溴的热单分子反应。这些反应的先前假设的Wagner