(2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-2,3-dihydropyran-4-one | 1373398-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1373398-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: LJZAOUVVQPJMHU-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-2,3-dihydropyran-4-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 2-[(2S,6S)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 Jacobsen's catalyst 、 (S)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trichloroacetic acid salt 、 二氢吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.91h， 生成 (2R)-2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropyl]-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of laulimalide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.040

  日期：2014.1

  A stereoselective synthesis of the C3–C12 subunit of the tumor growth inhibitors laulimalide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric alkylation using Oppolzer’s protocol and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective Luche reduction followed by Ferrier type reactions are other key steps.

  立体选择性合成肿瘤生长抑制剂laulimalide的C3-C12亚基。合成的关键步骤包括使用Oppolzer方案进行不对称烷基化和使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。底物控制的非对映选择性Luche还原，然后进行Ferrier型反应是其他关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of the Macrolactone Core of (+)-Neopeltolide
  作者：Sadagopan Raghavan、Pradip Kumar Samanta

  DOI：10.1021/ol3007698

  日期：2012.5.4

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of the potent anticancer agent neopeltolide is disclosed. The key steps of the synthesis include asymmetric allylation using Krische’ protocol, conjugate reduction using MacMillan’s methodology, and an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction using Jacobsen’s catalyst. Substrate controlled diastereoselective 1,3-anti reduction of a keto alcohol, Luche

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。