(S)-2-(but-3-yn-2-yl)propane-1,3-diol | 1380087-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (S)-2-(but-3-yn-2-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[(2S)-but-3-yn-2-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 1380087-26-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: RMHXPXLKXLNWOS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(but-3-yn-2-yl)propane-1,3-diol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 tributyltin oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (-)-berkelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性螺缩醛/吡喃形成 (−)-berkelic 酸的简明全合成

  摘要：

  我们成功开发了（1）三醇片段的可扩展合成和（2）通过从更简单的炔前体形成串联螺缩醛/吡喃来区域和立体选择性合成四环骨架，从而实现了（−）-的简明全合成锫酸。

  DOI：

  10.1039/d4cc00166d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (S)-2-(but-3-yn-2-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(S)-2-(but-3-yn-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用无保护基团的策略可扩展的（-）-铍酸的全合成

  摘要：

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201109076

文献信息

• Berkelic Acid: Straightforward Analogue Synthesis and Studies of Activity Against Selected Cancer Cell Lines
  作者：Tamara Arto、Inés Sáenz de Santa-María、María-Dolores Chiara、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201601194

  日期：2016.12

  (–)-Berkelic acid is an architecturally unique secondary metabolite isolated from an extremophilic Penicillium species. In this paper, we describe a very simple protocol to construct the central core of this natural product. Using this strategy, not only (–)-berkelic acid, but also a small library of analogues has been accessed. The key point of our protocol is a remarkable silver-catalysed cascade

  (–)-Berkelic acid 是一种从嗜极青霉属物种中分离出的结构独特的次级代谢物。在本文中，我们描述了一个非常简单的协议来构建这种天然产品的中心核心。使用这种策略，不仅 (-)-berkelic 酸，而且还访问了一个小型的类似物库。我们协议的关键点是一个非凡的银催化级联反应，它允许在一个步骤中组装天然产物的核心，并从两个简单的起始材料，一个 4-戊炔醇衍生物和一个邻炔基水杨醛。评估了我们合成的 (-)-berkelic 酸和一些类似物对两种癌细胞系 OVCAR-3 和 SSCC38 的细胞毒性。
• Scalable Total Synthesis of (−)-Berkelic Acid by Using a Protecting-Group-Free Strategy
  作者：Francisco J. Fañanás、Abraham Mendoza、Tamara Arto、Baris Temelli、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.201109076

  日期：2012.5.14

  polycyclic core of (−)‐berkelic acid (1) was constructed in just one step from very simple starting materials. The total synthesis of 1 involves a seven‐step linear sequence. Protection/deprotection steps were avoided and all but the last step were performed on a gram scale. This synthesis could solve the supply problem associated with the exhaustion of the natural source.

  供应链：（-）-苯甲酸（1）的多环核心是从非常简单的起始原料一步一步构建而成的。的全合成1涉及七步线性序列。避免了保护/脱保护步骤，除最后一步外，所有步骤均以克为单位。这种综合可以解决与自然资源枯竭有关的供应问题。
• Concise total synthesis of (−)-berkelic acid <i>via</i> regioselective spiroacetal/pyran formation
  作者：Shogo Hanada、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/d4cc00166d

  日期：2024.3.19

  We successfully developed (1) scalable synthesis of the triol segment and (2) regio- and stereoselective synthesis of the tetracyclic skeleton by tandem spiroacetal/pyran formation from a simpler alkyne precursor, resulting in the achievement of concise total synthesis of (−)-berkelic acid.

  我们成功开发了（1）三醇片段的可扩展合成和（2）通过从更简单的炔前体形成串联螺缩醛/吡喃来区域和立体选择性合成四环骨架，从而实现了（−）-的简明全合成锫酸。