(methylcyclobutadiene)tricarbonyliron | 53407-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (methylcyclobutadiene)tricarbonyliron
• 英文别名: carbon monoxide;iron;methylcyclobutadiene
• CAS: 53407-14-0
• 化学式: C₈H₆FeO₃
• 分子量: 205.981
• InChiKey: LLKINLFEOZGRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methylcyclobutadiene)tricarbonyliron 、 四甲基甲烷二胺 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  顺序分子内环丁二烯环加成、开环复分解和 Cope 重排：(+)- 和 (-)-Asteriscanolide 的全合成

  摘要：

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体

  DOI：

  10.1021/ja001946b
• 作为产物：
  描述：

  (cyclobutadiene)tricarbonyliron methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 not given 为溶剂， 以93%的产率得到(methylcyclobutadiene)tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  顺序分子内环丁二烯环加成、开环复分解和 Cope 重排：(+)- 和 (-)-Asteriscanolide 的全合成

  摘要：

  在复杂的分子合成中，新转化的价值会变得显而易见。为了证明分子内环丁二烯环加成 1 和开环复分解反应 2 的效用，我们在此报告了这些互补转化在 (+) 和 (-)-asteriscanolide 的全合成中的首次应用 (1)。将这些反应结合到 asteriscanolide 的合成中为天然产物提供了九步路线（最长的线性序列）。关键的合成断开如方案 1 所示。自 15 多年前发现以来，1 的新型倍半萜内酯环系统 3 引起了合成界的广泛关注。4 特别是，Krafft 和 Paquette 实验室报告了 asteriscanolide 的成功合成。5 然而，在这些最近的贡献之前，是 Wender、Ihle 和 Correia 对 1 的第一个也是迄今为止最短的综合。6 Wender 策略的中心是 Ni(0) 催化的分子内 [4 + 4] 环加成反应高度官能化的双 1,3-二烯，以提供含环辛二烯的中间体

  DOI：

  10.1021/ja001946b

文献信息

• Direct lithiation of (cyclobutadiene)tricarbonyliron and ((trimethylsilyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron with sec-butyllithium: selective para metalation
  作者：Uwe Bunz

  DOI：10.1021/om00033a035

  日期：1993.9

  (Cyclobutadiene)tricarbonyliron (1a) is metalated on treatment with sec-BuLi in THF, as could be shown by reaction of the product (lithiocyclobutadiene)tricarbonyliron (1b) with a variety of electrophiles (inter alia trimethylchlorosilane, methyl disulfide, methyl iodide, and diiodoethane); the respective adducts were obtained in good yields. Similarly, metalation of ((trimethylsilyl)cyclobutadiene)tricarbonyliron (1c) affords (3-lithio-l-(trimethylsilyl)cyclob-utadiene)tricarbonyliron (3a), which has also been trapped with standard electrophiles. No products of ortho metalation were observed.

  环丁二烯三羰基铁 (1a) 在 THF 中用仲丁基锂 (sec-BuLi) 处理时发生金属化反应，产物即为带锂的环丁二烯三羰基铁 (1b)。该产物能与多种亲电试剂（如三甲基氯硅烷、甲基二硫化物、甲基碘化物和二碘乙烷等）反应，均得到相应的加成物，且产率良好。类似地，((三甲基硅基)环丁二烯)三羰基铁 (1c) 的金属化反应生成 3a（带锂的三甲基硅基环丁二烯三羰基铁），该产物同样能被标准亲电试剂捕获。值得注意的是，在此过程中未观察到正交位金属化的产物。
• New Convenient Methods for the Preparation of Pendant Chain Cyclobutadiene Tricarbonyliron Complexes
  作者：Christopher M. Adams、John E. Schemenaur、Ellen S. Crawford、Scott A. Joslin

  DOI：10.1080/00397919208021603

  日期：1992.5

  synthesis of precursors to pendant chain cyclobutadiene metal complexes. Facile reduction of the mono and disubstituted 1,2-cyclobutenediones gave cyclobutenediols which were converted to their corresponding trans dibromides with PBr3. Reduction and complexation using Fe2(CO)9 formed the pendant chain cyclobutadiene tricarbonyliron complexes in good yields.

  摘要 已开发出简单、经济且更实用的方法来合成侧链环丁二烯金属配合物的前体。单取代和双取代的 1,2- 环丁烯二酮的轻松还原得到环丁烯二醇，然后用 PBr3 将其转化为相应的反式二溴化物。使用 Fe2(CO)9 的还原和络合形成了高产率的侧链环丁二烯三羰基铁络合物。
• Adams, Christopher M.; Holt, Elizabeth M., Organometallics, 1990, vol. 9, # 4, p. 980 - 986
  作者：Adams, Christopher M.、Holt, Elizabeth M.

  DOI：——

  日期：——