3-苄氧基-4-碘-5-硝基-苯甲醛 | 1016976-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄氧基-4-碘-5-硝基-苯甲醛
• 英文名称: 3-benzyloxy-4-iodo-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-4-iodo-5-nitrobenzaldehyde；4-iodo-3-nitro-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1016976-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₄
• 分子量: 383.142
• InChiKey: CLJDJBUQNUQMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.0-96.0 °C
• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氧基-4-碘-5-硝基-苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489
• 作为产物：
  描述：

  三氟-甲烷磺酸2-苄氧基-4-甲酰基-6-硝基苯酯 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-苄氧基-4-碘-5-硝基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489

文献信息

• Synthesis of 7-<i>Epi</i> (+)-FR900482:  An Epimer of Comparable Anti-Cancer Activity
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle

  DOI：10.1021/ol800127a

  日期：2008.4.1

  FR900482 is a potent anti-tumor therapeutic that has been investigated as a replacement candidate for the clinically useful Mitomycin C. Herein, we report synthesis and biological testing of 7-Epi (+)-FR900482, which demonstrates equal potency relative to the natural product against several cancer cell lines. Highlights of this work include utilization of our palladium-catalyzed DYKAT methodology and development of a Polonovski oxidative ring expansion strategy to yield this equipotent epimer in 23 linear steps.