1-methyl-2,5-di(5-formylthiophen-2-yl)imidazole | 1207996-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2,5-di(5-formylthiophen-2-yl)imidazole
• CAS: 1207996-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 302.378
• InChiKey: PTNOVZPQHPFZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C
• 沸点：
  593.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-di(5-formylthiophen-2-yl)imidazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的[5 + 2]缩合反应合成基于咪唑的[30]庚卟啉和稳定的八位[60]四氢卟啉。

  摘要：

  由Pd催化的C–H / C–H氧化偶联反应衍生而来，通过[5 + 2]麦当劳缩合反应，得到了两种具有稳定的八字形几何结构的巨型咪唑基[60]十四碳素和一个[30]七卟啉。一锅。定向咪唑被认为对于多种环化和构象稳定化起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01156
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-噻吩甲醛 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到1-methyl-2,5-di(5-formylthiophen-2-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的[5 + 2]缩合反应合成基于咪唑的[30]庚卟啉和稳定的八位[60]四氢卟啉。

  摘要：

  由Pd催化的C–H / C–H氧化偶联反应衍生而来，通过[5 + 2]麦当劳缩合反应，得到了两种具有稳定的八字形几何结构的巨型咪唑基[60]十四碳素和一个[30]七卟啉。一锅。定向咪唑被认为对于多种环化和构象稳定化起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01156

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Peihua Xi、Fan Yang、Song Qin、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Ge Gao、Changwei Hu、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja909807f

  日期：2010.2.17

  of unsymmetrical biheteroaryl molecules has been developed via Pd(II)-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of heteroarenes. An inversion in reactivity and selectivity has been achieved successfully to perform the desired heterocoupling. This process allows the heterocoupling of not only electron-rich N-containing heteroarenes (e.g., xanthines, azoles, and indolizines) but also electron-poor pyridine

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。